Gabriel Rollinson studierte an der Manhattan School of Music, der Theaterakademie/Hochschule für Musik August Everding in München und an der der Hochschule für Musik Karlsruhe. Er war Mitglied des Opernstudios der Oper Frankfurt und in der Spielzeit 22/2023 mit einem Stipendium der New York Opera Foundation an der Bayerischen Staatsoper. 2021 trat er dem Young Singers Project der Salzburger Festspiele bei.

Als gebürtiger Engländer, deutscher und amerikanischer Abstammung wuchs er zwischen der Pfalz in Deutschland und den USA auf. 2022 gab er sein Debüt bei den Bregenzer Festspielen als Idreno in Haydns Armida und in der Saison 2022/23 zusätzlich zu seinen ersten Auftritten an der Bayerischen Staatsoper sein Debüt an der Staatsoper Unter den Linden in G.F. Haas‘ Oper Thomas. Er hat zahlreiche Werke uraufgeführt, darunter die Rolle des Arturo Cidre in Micha Hamels Caruso a Cuba für die Niederländische Nationaloper und die Rolle des Throns in Elisabeth Naskes Vom Stern, der nicht leuchten konnte für die Salzburger Festspiele.

Konzerte und Liederabende führten ihn zum George-Enescu-Festival, zu den Bodenseefestspielen, zum Eppaner Liedsommer sowie zum Bayerischen Rundfunk und Orchester, mit dem er mehrere Alben einspielte. Das neueste davon ist Johannespassion von Damijan Mocnik. Er gibt regelmäßig Liederabende mit dem Pianisten Hartmut Höll, danach in Frankfurt und beim Schubertíada-Festival in Vilabertran. Das Duo hat kürzlich ein Kunstliedalbum mit Musik des amerikanischen Komponisten William Grant Still aufgenommen. Er hat mit Dirigenten wie Vladimir Jurowski, Johannes Debus, Lothar Zagrosek, Ivan Repušić und Sebastian Weigle sowie Regisseuren wie Barbora Haráková, Johannes Erath und Olivier Tambosi zusammengearbeitet.

Ab der Spielzeit 23/2024 verstärkt Gabriel Rollinson das Ensemble am Staatstheater Mainz, zunächst mit Auftritten als Moralès in Carmen und Hans Scholl in Weiße Rose von Udo Zimmermann.